A Hole in the Head, Miami’de otelini ve 12 yaşındaki oğlunu elinde tutmaya çalışan Tony’nin parasızlık ve borçlarla boğuşmasını anlatıyor. Tony, işleri çevirmek için sürekli yeni yollar arıyor, ama attığı her adım onu daha zor bir duruma sokuyor. Mario, kardeşinin borçlarını kapatmasını beklerken sabrı azalıyor. Eloise, Tony’ye yaklaşınca hayatına başka bir baskı daha ekleniyor. Sophie, evin düzenini ayakta tutmaya çalışıyor, ancak aile içindeki gerilim büyüyor. Shirl ise Tony’nin peşinden gidip ondan bir şeyler koparmaya uğraşıyor. Başrollerde Frank Sinatra, Edward G. Robinson, Eleanor Parker, Thelma Ritter ve Carolyn Jones yer alıyor.