Annabel Fleming, New York’un zengin çevrelerinde rahat ama boş bir hayat yaşar. Bir gün Will Cafrey ile tanışır, fotoğraf çekerken sakin ama kendinden emin duruşu Annabel’in dikkatini çeker. Annabel onunla vakit geçirmeye başlayınca, Virginia Wyethe ve Theo Offit gibi yakın çevresindeki isimler bu yakınlığı hoş karşılamaz. Elizabeth Ballinger da bu ilişkiden rahatsız olur. Annabel, arkadaşlarının beklentileri ile kendi duyguları arasında sıkışır. Will ise onu, alıştığı dünyanın dışına çıkaran biri gibi hayatına girer. Bu yüzden Annabel, çevresinin baskısına rağmen kendi kararını vermeye çalışır ve yeni bir yol arar.