Peter, Zooey ile nişanlanır ve düğün hazırlıkları başlar. Ancak Peter’ın yakınında sağdıç olabilecek bir erkek arkadaşı yoktur. Bu eksikliği fark edince, birlikte vakit geçireceği yeni bir dost aramaya koyulur. Bir dizi garip tanışma ve zoraki sohbetin ardından Sydney ile karşılaşır. Sydney rahat tavırları, konuşkan hali ve umursamaz görünüşüyle Peter’ın hayatına hızla girer. Peter onunla zaman geçirdikçe, hem düğün telaşını hem de arkadaşlık kurma çabasını aynı anda yürütmek zorunda kalır. Bu sırada Zooey, Peter’ın davranışlarındaki değişimi fark eder ve ilişkileri de bundan payını alır. Başrollerde Paul Rudd, Jason Segel, Rashida Jones ve Andy Samberg yer alıyor.