Aşk, Evlilik ve Diğer Felaketler, bir düğün organizatörünün peş peşe yaşadığı talihsizlikler arasında yeni bir iş almaya çalışmasını anlatıyor. Jessie, paraşütle atlama etkinliğinde erkek arkadaşı tarafından terk edilir. Hemen ardından paraşütle bir düğünün ortasına düşer ve bu an internette yayılır. Bu rezil olaydan sonra belediye başkanı adaylarından birinin eşi ona iş teklif eder. Jessie, alay konusu olduğu bir dönemde bu teklifi kabul eder. Planlama sırasında işin içinde Sara da vardır. Jessie, farklı çalışan bu iki organizatörle birlikte töreni yetiştirmeye uğraşır. Mack ve Captain Ritchie de bu süreçte ona eşlik eder.