Oliver, iş dünyasında yeni bir kariyere başlar ve sürekli şehir değiştirir. Bir uçuş sırasında Emily ile tanışır, aralarında anlık bir çekim oluşur ve yolları yedi yıl boyunca defalarca kesişir. Ashton Kutcher’ın Oliver Martin’i, bu süre içinde ona yaklaşmaya çalışır, Emily ise kendi hayatını kurar. Oliver ve Emily, New York’tan Los Angeles’a uzanan kısa karşılaşmalarda birbirlerini yeniden bulur, bazen yakınlaşır bazen uzaklaşırlar. Michelle ve Jeeter de bu koşturmada yanlarında görünür. İkisi de doğru zamanı yakalamaya çalışır, ama iş, mesafe ve kendi inatları araya girer. Günler geçtikçe sohbetleri uzar, planları bozulur ve ilişki, dostlukla aşk arasında gidip gelir.