Rahul, büyükbabasından kalan vasiyetin peşinde Hindistan’ın bir ucundan diğerine doğru yola çıkar ve Chennai Express trenine biner. Yolculuk sırasında, ailesinin zorla evlendirmeye çalıştığı Meenamma ile karşılaşır. Rahul, ona yardım etmeye karar verir ve ikisi birlikte trenden inip tehlikeli bir kaçışa atılır. Meenamma’nın ailesi ve peşlerine düşen Tangaballi, yollarını kesmeye çalışır. Ancak Rahul ve Meenamma, her durakta yeni engellerle karşılaşsa da birlikte ilerler. Zamanla aralarında yakınlık oluşur. Bu uzun yolculuk, onları hem yeni bir aşka hem de hayatlarını değiştiren bir maceraya taşır.