Dave McCary, bu filminde tuhaf ve sade bir hikâyeyi merkezine alıyor. James, çocukluğunda tutkuyla izlediği Ayı Brigsby programının bir gün ansızın sona erdiğini öğrenince bunu kabullenemez. Evine, ailesine ve günlük hayatına dönmeye çalışsa da aklı hep Brigsby’dedir. Onu bulmak için yola çıktığında Spencer ile karşılaşır ve bu arayış kısa sürede daha geniş bir maceraya dönüşür. James, izlediği programı gerçeğe çevirmeye çalışırken çevresindekileri de peşinden sürükler. Ted ve Louise onun davranışlarını anlamaya çalışır, Greg ise durumu kontrol altında tutmak ister. James ilerledikçe yeni insanlarla tanışır, tuhaf işaretler peşine düşer ve kendi geçmişine dair parçaları bir araya getirmeye başlar.