Lloyd Dobler, Diane Court'a aşık olur ve okulda ona yaklaşmak için fırsat kolluyor. Diane, sınıfın en parlak ve en popüler öğrencilerinden biridir, ama babası James Court bu yakınlaşmayı hemen fark eder ve karşı çıkar. Lloyd, Diane'i etkilemek için peş peşe küçük adımlar atar, bazen doğru hamleyi bulur, bazen de geri düşer. Başında John Cusack'ın olduğu bu hikâyede, Lloyd'un ısrarı James Court'un sert tavrıyla sürekli karşılaşır. Diane ise iki taraf arasında kalır ve ilişkileri giderek daha zor bir hale gelir. Lili Taylor'ın oynadığı Corey Flood da bu çevrede yer alır, Lloyd'un çevresindeki tabloyu daha da belirginleştirir. Lloyd vazgeçmez, Diane'e ulaşmak için yeni yollar dener ve her deneme onu biraz daha ileri taşır.