Barry, Barack Obama’nın gençlik yıllarında Chicago’da yeni bir hayat kurmaya çalışmasını anlatıyor. Barry, üniversiteye başlar ve farklı çevrelerden insanlarla tanışır. Charlotte ile yakınlaşır, PJ ve Will ile arkadaşlık kurar. Kathy ile kurduğu temas, evdeki baskıyı ve ailesiyle olan uzak ilişkiyi yeniden gündeme getirir. Dersler, sokak hayatı ve günlük seçimler arasında gidip gelirken kendi yerini bulmaya çalışır. Kalabalık içinde yalnız kaldığı anlar çoğalır, düşünceleri de değişir. Önünde önemli bir karar belirir ve attığı her adım onu yeni bir sona yaklaştırır. Peki Barry, hayatını değiştirecek bu dönemeçte ne seçecektir?