Başımın Belası, düzenli hayatı altüst olan bir avukatın beklemediği bir kadın yüzünden başına gelenleri anlatıyor. Peter Sanderson, eşi evden ayrıldıktan sonra işine ve günlük rutinine tutunur. İnternette tanıştığı kadın avukatla konuşurken rahatlar, çünkü onun da sakin bir yaşamı olduğunu sanır. Ama kapıya gelen Charlene Morton, beklediği kişi değildir. Uzun süre hapiste kalmış bu kadın, Peter’ın evine yerleşir ve onun peşini bırakmaz. Charlene’in geçmişi peşinden gelirken Peter da onu korumaya çalışır. Mrs. Virginia Arness ve Howie Rottman da bu işin içine girer, işler giderek karışır. Kate Sanderson rolünde Jean Smart var. Peter, Charlene’i evden uzaklaştırmaya çalıştıkça yeni sorunlarla uğraşır.