Andie Anderson, Composure dergisinde çalışan bir yazardır ve ilişkilerde yapılan hataları yazmak için on günlük bir görev alır. Bu süreçte hedefi, reklamcı Benjamin Barry olur. Benjamin ise patronuna, on gün içinde bir kadını kendine aşık edebileceğini söyler. İkisi de kendi planlarını uygulamaya başlar. Andie, Benjamin’e yaklaşırken onu test eder, Benjamin de onu yanında tutmak için elinden geleni yapar. Ancak ikisi de kısa sürede karşısındakinin sandığı gibi biri olmadığını fark eder. İş, basit bir deneme olmaktan çıkar ve ikili arasında beklenmedik bir yakınlık başlar. Yönetmen: Donald Petrie.