Bir Gangstere Nasıl Aşık Oldum?, Nikos Skotarczak’ın suç dünyasındaki yükselişini ve yanında duran bir kadının anlattığı hayatını konu alıyor. Milena, Nikos ile tanıştığı andan başlayarak onun Komo ile kurduğu işleri, elde ettiği gücü ve çevresinde büyüyen düşmanları anlatıyor. Nikos, para ve etki peşinde koşarken Halina ile ilişkisini de yönetmeye çalışıyor. Zaman ilerledikçe işler sertleşiyor, ortaklıklar bozuluyor ve çevresi daralıyor. Milena, Nikos’un evdeki haliyle sokaktaki yüzü arasındaki farkı görüyor. Hırsı arttıkça kaybettikleri de çoğalıyor, geriye hem paylaşılan anlar hem de ağır bedeller kalıyor.