Boomerang, iş dünyasında başarılı bir reklamcı olan Marcus Graham’ın, yeni patronu Rachel karşısında özel ve profesyonel hayatında zorlanmasını anlatıyor. Marcus, kadınlarla kurduğu rahat düzeni iş yerinde de sürdürür. Ancak Rachel ofiste kontrolü eline alır ve Marcus’un alıştığı tavırları bozar. Jacqueline 'Jackie' rolüyle Robin Givens, bu çekişmenin içinde Marcus’un dikkatini çeken isimlerden biri olur. Marcus, Angela ve Gerard ile de yakın temas kurar, ama her görüşme onu başka bir çıkmaza taşır. Strangé ise onun beklemediği kadar sert davranır. Marcus, hem işte hem özel hayatında sınırlarını zorlayan bu kadınlar arasında yönünü bulmaya çalışır.