Jake, New York’ta yıllarını geçirmiş bir sanatçıdır ve şehri bırakmaya hazırlanır. Son gününü, eski dostları Rocks, Gunderson ve Billy ile geçirir, birlikte Manhattan sokaklarında dolaşıp gençliklerindeki gibi bir gece yaşamak isterler. Ancak Jake, yol boyunca eski sevgilisi Tabatha ile karşılaşır ve geçmişten kalan anılar yeniden önüne çıkar. Arkadaşlar şehirde gezerken, eskiden büyüttükleri hikâyelerin sandıkları kadar parlak olmadığını fark ederler. Eğlenmek için başlayan bu gece, hepsini geçmişleriyle ve bugün geldikleri yerle yüzleştirir. Peki Jake, ayrılmadan önce gerçekten kapatması gereken son hesabı kapatabilecek midir?