Zach, bir zamanlar çok satan bir kitabın yazarıdır. Şimdi içkiyi fazla kaçırır, günlerini boş geçirir ve yeni sayfalar yazmak yerine barlarda oyalanır. Karısı Alex ile ilişkisi bozulur, Molly ile de sağlıklı bir bağ kuramaz. Zach, çevresinde dolaşan kadınlarla kısa süreli ilişkiler yaşar ama yine de yalnız kalır. Barney ve Jake, onun düştüğü bu hali yakından görür. Bir süre sonra Zach, bu gidişatın onu tamamen bitirdiğini fark eder. İçkiyi bırakmak ve düzenini toparlamak için çabalamaya başlar. Eski hayatına dönmek kolay olmaz, ama Zach adım adım ayağa kalkmaya çalışır.