Cassandra'nın Rüyası, Güney Londra’da maddi sıkıntı içindeki Ian ve Terry Blaine kardeşlerin para bulmak için giriştikleri planları anlatıyor. Terry alkol ve kumarla boğuşur, Kate’e tutunmaya çalışır. Ian ise babaları Brian kalp krizi geçirince aile restoranına döner, ama aklı hep yeni bir çıkış arar. Brian, restoranın Howard’a geçmesinden endişe ederken, kardeşler çocukluk günlerini hatırlamak için eski bir yelkenli alır ve ona Cassandra'nın Rüyası adını verir. Terry’nin kumardan kazandığı para işleri kolaylaştırır. Ian, Angela Stark’a kapılır ve Lucy’yi geri plana iter. Kardeşler kendi hayatlarını kurmaya çalışırken, attıkları adımlar onları beklemedikleri bir yöne götürür.