Çılgın Bir Gece, yılbaşı gecesi eğlenmek için bir araya gelen iki arkadaşın şehirde peş peşe başlarına gelen olayları anlatıyor. Ethan, Isaac ve Chris, kutlamaların ortasında içki ve parti peşinde bir geceye başlıyor. Kalabalık içinde dolaşırken planları sürekli bozuluyor, yanlış yerlere gidiyor ve tanımadıkları insanlarla uğraşmak zorunda kalıyorlar. Ethan ile birlikte geceye atılan Isaac’i Seth Rogen oynuyor. Chris, arkadaşlarını toparlamaya çalışıyor ama iş iyice zorlaşıyor. Diana, Betsy ve çevrelerindeki diğer kişiler de bu karmaşık geceye dahil oluyor. Şehir ışıklarla doluyken, üç arkadaş sabaha kadar peş peşe sorun çözüyor ve bir an önce evlerine dönmenin yolunu arıyor.