Çilingir Sofrası, yıllar sonra aynı masada buluşan eski lise arkadaşlarının rakı sofrasında geçmişlerini ve bugünkü hallerini tartışmasını konu alıyor. Yusuf Efe, Emir Can, Haktan, The Teacher ve The Singer, ilk kadehlerden sonra eski günlere dönmekte, ardından konuşma ağırlaşmaktadır. Ahmet Rıfat Şungar'ın oynadığı Yusuf Efe, yıllar içinde kurduğu düzenin içinde sıkışıp kaldığını fark etmektedir. Barış Gönenen'in oynadığı Emir Can ise geçmişte bıraktığı aşkın izlerini hâlâ taşımaktadır. Gece uzadıkça masadaki sohbet, pişmanlıklara ve kaçırılmış fırsatlara kaymaktadır. Herkes kendi hayatını sorgulamakta, dostluklarının hâlâ aynı yerde durup durmadığını anlamaya çalışmaktadır. Masadan kalktıklarında ise bazıları yeni bir kararın eşiğinde, bazıları ise değişmeyeceğini kabullenmiş durumdadır.