Dear Christmas, aşk üzerine popüler bir podcast sunan Natalie Morgan’ın Noel döneminde Chris Massey ile tanışmasıyla değişen hayatını anlatıyor. Natalie, aşk konusunda kendine pek güvenmemektedir ve programında başkalarına ilişki tavsiyeleri vermesine rağmen kendi hayatında beklenmedik bir adım atamamaktadır. Chris ile karşılaştığında yakın çevresi de bu yeni tanışmadan etkilenmektedir. Natalie Morgan’ı Melissa Joan Hart oynuyor. Chris Massey’i Jason Priestley oynuyor. Natalie, ailesi ve yakınları arasında gidip gelirken Chris ile daha sık görüşmeye başlamaktadır. Bu tanışma, ona uzun zamandır ertelediği bir başlangıç yapma fırsatı vermektedir. Jenny Morgan, Randy Morgan ve Penny de bu süreçte hikâyede yer almaktadır.