Diddy: Monster's Fall'te, Sean Combs Eylül 2024’te açılan büyük jüri soruşturmasının ortasında kalmaktadır. Savcılar, onu suç örgütü kurmak ve işletmekle suçlamaktadır. İddialar arasında insan kaçakçılığı, zorla çalıştırma ve rüşvet yer almaktadır. Kefalet talebi kabul edilmemiş, bu yüzden özgürlüğünü parayla geri alamamıştır. Bir zamanlar lüks partiler ve büyük anlaşmalarla anılan hayatı, mahkeme salonundaki hesaplaşmayla yer değiştirmektedir. Eski dostları ve iş ortakları da bu süreçte sorgulanmaktadır. Combs, her yeni adımda daha daralan bir çıkmazın içinde kalmaktadır.