Eileen, 1960'ların Boston'unda babasının evi ile çalıştığı hapishane arasında sıkışan genç bir kadının hayatının, yeni gelen bir danışmanla değişmesini anlatıyor. Eileen, evde babası Jim ile gergin bir düzen içinde yaşar, işte ise mesai arkadaşlarının dışında kalır ve günlerini şehirden kaçma hayalleri kurarak geçirir. Hapishaneye Rebecca adında yeni bir danışman geldiğinde, Eileen ilk kez kendine yakın biri bulduğunu düşünür. İki kadın kısa sürede yakınlaşır, Rebecca ona ilgi gösterir ve Eileen'in yalnızlığı biraz hafifler. Ancak Rebecca'nın onu karıştığı bir olaya çekmesiyle işler bozulur. Eileen, kendini geri dönüşü zor bir durumun içinde bulur ve kurduğu hayat planları başka bir yöne savrulur. Başrollerde Thomasin McKenzie, Anne Hathaway, Shea Whigham, Sam Nivola ve Marin Ireland yer alıyor.