Hiccup, ejderhaları tanımaya çalışan genç bir Vikingdir. Gobber’ın evi yandıktan sonra Hiccup ve arkadaşları, onunla birlikte Boneknapper Dragon’un izini sürmek için denize açılır. Gobber, bu ejderhanın evini yıktığına inanır ve ona hesap sormak ister. Yol boyunca canavarlarla ilgili hikayeler anlatır. Ekip, Boneknapper’ın yaşadığı söylenen adaya yaklaşınca, bir yıl önce kaza geçirmiş bir gemiyle karşılaşır. Bu gemideki izler, onlara ejderha hakkında yeni bilgiler verir. Hiccup, Astrid, Snotlout ve Stoick, Gobber’ın peşinden giderken hem adayı hem de karşılarına çıkan ipuçlarını dikkatle inceler.