Entourage, Hollywood'un yeni para kazanan yüzü Vince Chase ile onun yakın çevresini takip eder. Vince, Eric, Johnny ve Turtle, Los Angeles'ta lüks davetler, film teklifleri ve arka plandaki baskılar arasında dolaşır. Ari Gold, onları yüksek riskli bir projenin içine çeker ve ekip bu işi bitirmek için harekete geçer. Ancak Hollywood'da işler sadece setlerde yürümez, kapalı kapılar ardında yapılan pazarlıklar da herkesi sınar. Vince kariyerini büyütmeye çalışırken, arkadaşları da onun yanında kalmak için kendi sınavlarından geçer. Peki bu işin sonunda herkes istediğini alabilecek midir?