Cher Horowitz, Beverly Hills’te yaşayan popüler bir lise öğrencisidir. Okulda arkadaşlarına eşleştirmeler yapar, sosyal çevresini hep kontrol altında tutmaya çalışır. Dionne ile birlikte yeni gelen Tai’yi aralarına alır ve onu kendi dünyalarına uydurmaya uğraşır. Cher, bu süreçte Tai’nin okulda yükselmesine yardım ederken kendi arkadaşlıklarını da yeniden düşünmeye başlar. Josh rolünde Paul Rudd var. Cher, onunla geçirdiği zamanlarda evdeki rahat hayatının dışına çıkar ve kendi duygularını fark etmeye başlar. Yanlış anlaşılmalar büyür, planları sık sık ters gider. Cher, hem okulda hem evde attığı adımlarla ne istediğini anlamaya çalışır.