Gecenin İki Yüzü, Bobby Green’in New York’ta suç, aile ve gizli bir geçmiş arasında sıkışmasını anlatıyor. Kasım 1988’de şehirde uyuşturucu ticareti büyümekte, polis baskısı yetersiz kalmaktadır. Bobby, Brighton Beach’te Marat Buzhayev’in yönettiği Rus gece kulübünde müdürlük yapmaktadır. Kulüpte Vadim Nezhinski gibi tehlikeli adamlar sık sık görünmektedir. Bobby, bu çevreden uzak kalmaya çalışsa da işi kolay değildir. Amada Juarez ile birlikte olmayı sürdürmekte, Manhattan’da kendi kulübünü açmanın hayalini kurmaktadır. Ancak sakladığı sır, onu Joseph Grusinsky ve Burt Grusinsky ile karşı karşıya getirecek bir çizgiye taşımaktadır.