Hunter S. Thompson, gazetecilikte alışılmış kuralları zorlayan, sert dili ve taşkın yaşamıyla bilinen bir yazardır. Gençliğinden itibaren motosiklet çeteleri, seçim kampanyaları, uyuşturucu kullanımı ve uzun parti geceleri içinde yaşadığı aktarılmaktadır. Dosyalar, mektuplar ve arşiv görüntüleri üzerinden onun Amerika’yı nasıl yazdığı anlatılmaktadır. Sonny Barger kendi adıyla, Muhammad Ali kendi adıyla yer almaktadır. Warren Beatty kendi adıyla görünmektedir. Johnny Depp, anlatıcı olarak Thompson’ın sesini ve sözlerini taşımaktadır. Hayatı boyunca özgürlüğü aradığı, ama bunu çoğu zaman kendini yıpratarak yaptığı anlaşılmaktadır. Belgesel, onun keskin çıkışlarını ve çevresindeki karmaşayı peş peşe göstermektedir.