Diamond in the Rough, suç geçmişini geride bırakmaya çalışan bir adamın hapisten çıktıktan sonra yeni bir hayat kurma çabasını anlatıyor. Yıllarını suç dünyasında geçiren Jason, yakalandıktan sonra cezaevine gönderilmiştir. Bu durum, annesi başta olmak üzere ailesini derinden sarsmıştır. Jason, hapisteyken yaptıklarını düşünmüş ve dışarı çıktığında değişmeye karar vermiştir. Annesine verdiği söz, onu ayakta tutmaktadır. Ancak eski çevresi onu kolay bırakmamaktadır. Ariana, Skyler ve Mike ile karşılaştığı süreçte, Jason hem geçim derdiyle hem de geçmişten gelen baskılarla mücadele etmektedir. Eski hayatına dönmeden ayakta kalmayı başarabilecek midir?