Hannah, Chicago’da bir prodüksiyon şirketinde staj yapmaktadır. Mezuniyetin hemen ardından, ofiste çalışan iki yazar Matt ve Paul dikkatini çekmektedir. İkisi de zeki ve eğlenceli görünmektedir, üstelik aralarındaki rekabet ofiste herkesin fark ettiği bir duruma dönüşmektedir. Hannah, kariyer planını düşünmeden bu iki adam arasında seçim yapmak zorunda kalmaktadır. Yazmaya olan ilgisi giderek güçlenmektedir, ama kalbi başka bir yöne çekilmektedir. Hikâyenin ortalarında Greta Gerwig’in olduğu Hannah ve Kent Osborne’un oynadığı Matt, Andrew Bujalski’nin yer aldığı Paul ile aynı iş yerinde daha fazla vakit geçirmektedir. Bu yakınlık, Hannah’nın kararını daha da zorlaştırmaktadır. Ry Russo-Young’un Rocco’su ve Mark Duplass’ın Mike’ı da çevresindeki havayı ağırlaştırmaktadır. Hannah, ne istediğini anlamaya çalışırken adım adım daha zor bir seçimle karşı karşıya kalmaktadır.