Rob Reiner, 80'ler Amerikan komedisinin en bilinen isimlerinden biridir. Bu filminde Harry ve Sally, Chicago'dan New York'a birlikte giderken seksin bir dostluğu bozup bozmadığını tartışır. Yolculuk bitince yolları ayrılır, ama yıllar içinde yeniden karşılaşırlar. Harry, ağzına geleni söyleyen bir adamdır, Sally ise daha temkinli davranır. İlk başta birbirlerine tahammül ederler, sonra sohbetleri uzar, itişmeleri artar. New York'ta kahve içerler, yürürler, arkadaş çevrelerine karışırlar. Aradan zaman geçtikçe ilişki düz bir çizgide ilerlemez, bazen yakınlaşır, bazen geri çekilirler. Marie ile Jess de bu ikilinin etrafında durur ve onların kararlarını sık sık etkiler.