Hastayım Sana, New York'ta yaşayan boşanmış bir kadın ile genç bir ressamın birbirine kapılması ve bunun etraflarındaki insanları zor durumda bırakmasını anlatıyor. Rafi, 37 yaşında, işinde başarılıdır ve hayatını yeniden kurmaya çalışır. Lisa ile görüşmeleri sırasında Dave ile tanışır ve ikisi kısa sürede yakınlaşır. Dave'in Lisa'nın oğlu olduğunu öğrenince Rafi daha da zorlanır. Lisa da bu ilişkiyi öğrendiğinde, hem Rafi'ye yardım etmeye çalışır hem de oğlunu düşünür. Rafi ve Dave, yaş farkı ve çevre baskısı yüzünden ilişkilerini ayakta tutmaya çalışır.