Head Over Heels, moda dünyasında iş bulan Addison’ın kariyer ve özel hayat arasında denge kurmaya çalışmasını anlatıyor. Addison, lüks ayakkabı tasarımcısı Delaney Diaz’nın yanında çalışmaya başlar ve bu fırsatı, halkla ilişkiler uzmanı Austin’in desteğiyle yakalar. Yeni işi sayesinde yeteneklerini daha yakından fark eder ve kendi yolunu çizmeye başlar. Ancak Austin ile yakınlığı artınca iş ortamındaki hedefleriyle duyguları arasında kalır. Addison, Delaney ile çalışırken kendini kanıtlamaya çalışır, aynı zamanda Austin’le ilişkisinde ne istediğini anlamaya uğraşır. Kariyer basamaklarını tırmanırken özel hayatını da rayda tutmaya çabalar.