Katie, büyük bir şehre gelip yeni bir iş hayatı kurmaya çalışır. Hızlı tempoya uyum sağlamaya uğraşırken ofiste kendine yer açmak ister, ama iş yerindeki rekabet onu zorlar. Freddy ile çalışırken baskı artar, Ben ile kurduğu yakınlık ise kararlarını etkiler. Haley ve Debra ile yaşadığı temaslar, Katie’nin çevresindeki insanlara daha dikkatli bakmasına yol açar. Kariyerinde yükselmek isterken, geçmişinden gelen sorunlar da peşini bırakmaz. Katie, hem işte hem özel hayatında ayakta kalmaya çalışırken kendini yeni sınavların içinde bulur. Filmin kadrosunda Jessica Simpson, Luke Wilson, Rachael Leigh Cook, Penelope Ann Miller ve Andy Dick yer alıyor.