Holidate'te, Jackson ile Sloane ailelerinin tatil zamanlarında kurduğu evlilik baskısından bunalmış iki yakın arkadaş olarak yaşar. İkisi de tek başına gelmek yerine birbirini sevgili gibi göstermeye karar verir ve herkese birlikte olduklarını söyler. Yaz tatilleri, aile buluşmaları ve kutlamalar sırasında yan yana görünerek sorulardan kurtulmaya çalışırlar. Başta bu düzen, ikisi için de rahat bir kaçış olur. Ancak zaman geçtikçe bu sahte ilişki, beklediklerinden daha fazla yer tutmaya başlar. Jackson ve Sloane, kendi kurdukları oyunun içinde birbirlerine karşı farklı duygularla yüzleşir. Filmin kadrosunda Emma Roberts, Luke Bracey, Kristin Chenoweth, Frances Fisher ve Andrew Bachelor yer alıyor.