How He Fell in Love, evli bir kadın ile genç bir müzisyen arasında başlayan yakınlaşmanın hayatlarını nasıl zora soktuğunu anlatıyor. Ellen, Travis ile zaman geçirdikçe ona karşı beklemediği bir bağ hissetmiştir. Travis de bu ilişkiyi sıradan bir ilgiden çıkarıp daha derin bir noktaya taşımıştır. İkili, birlikte oldukları her anın etkisi altında kalmıştır. Ancak Ellen’ın evliliği ve Travis’in geleceği bu durumdan zarar görmeye başlamıştır. Henry, Monica ve Jason da bu gergin sürecin içinde yer almıştır. Ellen ile Travis, verdikleri kararların bedelini ödemek zorunda kalmıştır. Filmin kadrosunda Matt McGorry, Amy Hargreaves, Mark Blum, Britne Oldford ve Bobby Moreno yer alıyor.