İki Kez Düşünme, doğaçlama tiyatro yapan Jack ve Samantha’nın bir televizyon programına girme hayalini anlatıyor. İkili, haftalık yayın yapan sevdiği kanala başvurur ve seçilmeleriyle sahne dışındaki hayatları hızlanır. Jack, Samantha, Bill, Allison ve Lindsay, yeni programda birlikte çalışır, prova yapar ve kamera önünde kendilerini göstermeye uğraşır. Ancak sahnedeki rahatlık, televizyon setinde aynı kolaylıkla sürmez. Grup içinde rekabet, hayal kırıklığı ve uyum sorunu ortaya çıkar. Jack ile Samantha da bu süreçte hem ilişkilerini hem de doğaçlama tutkularını yeniden düşünmek zorunda kalır.