Thomas Crown, dünyaca ünlü bir Monet tablosunu çalar ve bu soygun kısa sürede uluslararası bir olaya dönüşür. Catherine Banning, işi araştırmak için devreye girer ve Thomas Crown’un izini adım adım sürer. Thomas Crown, Catherine Banning’in kendisini yakalamaya yaklaşmasını izlerken ona karşı beklenmedik bir yakınlık duymaya başlıyor. İkisi sık sık karşı karşıya gelir, her görüşmede hem soru hem de oyun biraz daha büyür. Michael McCann ve Paretti, soruşturmayı daraltmaya çalışır, ama Thomas Crown elindeki ipuçlarını dikkatle yönlendirir. Catherine Banning, Thomas Crown’un peşini bırakmaz, Thomas Crown ise onu hem oyunun içine hem de kendi hayatına çekmeye çalışır.