İkinci Dünya Savaşı sonrası Hong Kong’da yaşayan Ip Man, sakin bir hayat kurmaya çalışır. Günlerini öğrencileriyle ve ailesiyle geçirirken, farklı dövüş ustalarıyla yapılan karşılaşmalar onun dikkatini çeker. Bu müsabakalar kısa sürede yeraltı çetelerinin ilgisini de üzerine toplar. Triad adamları şehre yayılır, çevredeki insanları tehdit etmeye başlar. Ip Man, Cheung Wing-Sing ve Chan Sei-Mui ile birlikte bu baskının içine girer. Tang Sing ve Ng Chung ile yolları kesiştikçe çatışma büyür. Ip Man, hem kendi çevresini korumaya hem de şehrin sokaklarında yayılan şiddetin önüne geçmeye çalışır.