Jack, New York'ta başarılı bir reklamcıdır ve lüks bir hayat sürer. Jill ile tanışınca, düzenli günleri sarsılır. Jill, açık sözlü ve atak tavrıyla Jack'in alıştığı ilişki çizgilerinin dışına çıkar. Jack önce mesafesini korumaya çalışır, ancak Jill'in samimiyeti onu etkiler. İkili, farklı yaşam alışkanlıklarına rağmen birlikte vakit geçirmeye başlar. Jack, işine ve kurallarına daha sıkı tutunurken Jill daha rahat ve cesur davranır. Bu yakınlık, Jack'in hayatını yeniden düşünmesine yol açar. Filmin oyuncu kadrosunda Freddie Prinze Jr., Taryn Manning, Peter Stebbings, Ingrid Doucet ve Vanessa Parise yer alıyor.