Jack & Diane, yaz tatilinde yakınlaşan iki genç arasında büyüyen duyguların, ayrılık haberiyle sınandığı bir hikayeyi anlatıyor. Diane, Jack ile günlerini geçirirken ona karşı hissettiklerini fark etmeye başlıyor. Jack’in taşınacağını öğrenince içindeki korku yükseliyor. Juno Temple, Diane rolüyle, Riley Keough ise Jack rolüyle hikayenin merkezinde yer alıyor. Tara rolüyle Kylie Minogue da bu yazın içinde kısa ama dikkat çeken bir yer tutuyor. Diane, geçmişte yaşadığı anıları da düşünerek Jack’e nasıl yaklaşacağını kestiremiyor. Ona duyduğu yakınlık, gitme ihtimaliyle birlikte daha ağır geliyor. Jack’le birlikte geçirdiği anlar aklında dönerken, Diane karar vermek zorunda kalıyor. Peki bu ayrılık kapıya dayandığında, Diane ne yapacak?