Genç bir yazar, eski ilişkisini unutmaya çalışırken aşk üstüne notlar alır ve yardım yemeğinde yeni bir kadınla tanışır. Her rolüyle Michelle Monaghan, onun dikkatini çeken kadın olarak hikâyeye girer. Adam, kadına yaklaşmaya çalışır ama kısa sürede onun sevmediği biriyle nişanlı olduğunu öğrenir. Buna rağmen görüşmeleri devam eder, Scott ve Mallory de bu karmaşık sürece karışır. Genç adam, kendi duygularını toparlamaya çalışırken bir yandan yazdıklarıyla, bir yandan yaşadıklarıyla uğraşır. Samson ise onun çevresindeki konuşmalarda sık sık öne çıkar. İlişkiler ilerledikçe adamın planları da bozunur, çünkü attığı her adım yeni bir sorun çıkarır.