Boston’un güneyinde suç çeteleri sokakları tutar, Whitey Bulger da bu düzenin içinde adını duyurur. James ‘Whitey’ Bulger, çevresindeki baskıyı azaltmak için FBI ile yakınlaşır ve John Connolly ile temas kurar. Connolly, onu muhbir gibi kullanarak rakipleri üzerine bilgi toplamaya başlar. Bu sırada Marianne Connolly ve Lindsey Cyr, çevrede büyüyen baskının içinde kalır. Kevin Bacon’un Charles McGuire’ı da dosyayı izlerken, bağlantılar daha da sıkılaşır. Ancak Bulger’ın suç dünyasındaki gücü arttıkça, verdiği sözler ile yaptığı işler arasındaki fark da büyür. Böylece Boston’da polis, FBI ve çete hesapları aynı masaya oturur.