Karanlık Yolculuk'te, 1988 yılında 16 yaşındaki Donnie Darko geceleri uykusunda evinden çıkıyor ve ertesi sabah olanları hatırlamadan dönüyor. Gündüzleri okuluna gidiyor, ailesiyle yaşıyor, ama çevresinde giderek daha tuhaf işaretler görmeye başlıyor. Dev bir tavşan kostümü giymiş Frank, onu ısrarla dışarı çağırıyor. Jake Gyllenhaal'un Donnie Darko'su, bu garip karşılaşmaların peşinden giderken Gretchen ile yakınlaşıyor, ama attığı her adım çevresindeki insanları da etkiliyor. Donnie, okulda Karen Pomeroy ve Kitty Farmer ile karşı karşıya geliyor, evde ise anne babasının endişeli bakışları arasında daha da içine kapanıyor. Zaman geçtikçe, gördüğü şeylerin basit bir hayal olup olmadığını anlamaya çalışıyor ve peşinden gittiği yol onu beklemediği sonuçlara götürüyor.