Kesinlikle, Belki'te, boşanma sürecindeki Will Hayes, küçük kızı Maya’nın sorularıyla eski günlerine dönüyor. Will, ona 1992’de başlayan hayatını anlatıyor ve annesini bulmak için üç kadını hikâyenin içine yerleştiriyor. Üniversiteden Emily ile yakınlaşırken, uzun zamandır tanıdığı April ile de başka bir yol açıyor. Özgür ruhlu gazeteci Summer ise işin içine girince Will’in anlattıkları daha da karışıyor. Emily’yi Elizabeth Banks oynuyor. Maya, babasının sözlerinden yola çıkarak annesinin kim olduğunu çözmeye çalışıyor.