Dan Landsman, orta yaşa yaklaşmış, işinde tutunmaya çalışan sıradan bir adamdır. Eşi Stacey ile sakin bir hayat sürerken, eski lise mezuniyet buluşmasını kurtarmak için bir plan yapar. Kimsenin gelmek istemediği baloya ilgi çekmek için televizyon reklamında gördüğü eski okul arkadaşı Oliver Lawless’ı davet etmeye karar verir. Patronu Bill de bu fikre katılır ve ikisi Los Angeles’a gider. Oliver’ı gün boyunca takip ederler, onu ikna etmeye çalışırlar ve geceyi birlikte geçirirler. Oliver Lawless’ı James Marsden oynuyor. Dan sonunda Oliver’ı baloya gelmeye razı eder. Ama buluşma gecesi, Dan’in düşündüğünden daha karışık geçer. Jerry de bu süreçte Dan’in yanında yer alır.