Keşke 30 Olsam, 13 yaşında büyümeyi dileyen Jenna Rink'in ertesi sabah 30 yaşında uyanıp yeni hayatına alışmaya çalışmasını anlatıyor. Jenna, 1987'deki çocuk halinden bir anda yetişkin dünyasına düşer ve başarılı bir dergi ofisinde kendini bulur. İşini toparlamaya çalışırken, aklında eski mahallesinden Matt vardır. Jennifer Garner'ın oynadığı Jenna Rink, bu hayatı anlamaya uğraşırken Mark Ruffalo'nun oynadığı Matt Flamhaff ile yeniden bağlantı kurmaya çalışır. Lucy Wyman ve Richard Kneeland çevresindeki iş baskısı ise onu daha da zorluyor. Jenna, çocukluğundan kalan izleri toplarken evindeki eski hayat ile bugün yaşadığı düzen arasında gidip gelir.