Kiralık Sevgili'da, Chelsea Manhattan’da zengin müşterilere saatlik hizmet veren bir eskort olarak çalışmaktadır. Yüksek kazancı sayesinde rahat bir hayat sürmektedir, ayrıca erkek arkadaşı Chris ile ilişkisini de güvenli görmektedir. Chelsea, bu düzenin onu koruduğunu düşünmektedir. 2008 seçimlerine yaklaşılırken beş günlük kısa bir zaman dilimi içinde işler değişmeye başlamaktadır. Sasha Grey'in oynadığı Chelsea, müşteri seçerken dikkatli davranmak zorunda kalmaktadır. Chris Santos'un oynadığı Chris ise onun hayatındaki en yakın isimlerden biri olarak kalmaktadır. Phillip, Zizzo ve Vegas Buddy #1 ile karşılaşmaları Chelsea’nin işini daha da zorlaştırmaktadır. New York’ta geçen bu süreçte Chelsea, para, ilişki ve güven arasında gidip gelmektedir.