New York’ta bir soygun ters gitmiştir, Harry Lockhart kaçarken ortağını kaybetmiştir. Polis peşine düşerken bir seçmeye katılmış, yanlışlıkla Hollywood’un içine girmiştir. Los Angeles’ta bir film için teste alınan Harry, bir partide özel dedektif Gay Perry ile tanışmıştır. O gece orada eski çocukluk aşkı Harmony Lane de vardır. Sonrasında Harry, Perry ile birlikte Indiana’ya gidip Jenna’nın cenazesiyle uğraşmak zorunda kalmıştır. Robert Downey Jr.’ın oynadığı Harry Lockhart, işlerin içine daha da batarken Perry’nin sert takibi altında kendini türlü yalanların arasında bulmaktadır. Harlan Dexter ve Mr. Frying Pan da bu karmaşada öne çıkmaktadır. Harry’nin kolay gibi görünen şansı, kısa sürede yeni bir belaya dönüşmektedir.