Babasının işini kaybetmesiyle Kit Kittredge’in evi de zor günlere girer. Cincinnati’de, Büyük Buhran sırasında annesiyle birlikte pansiyonu ayakta tutmaya çalışır. Kit, okula gider, arkadaşlarıyla sokaklarda dolaşır ve para kazanmanın yolunu arar. Pansiyona gelen misafirler, evin içinde yeni hikâyeler taşır, kimi zaman da sorun çıkarır. Mr. Kittredge rolünde Chris O'Donnell var, Mrs. Kittredge rolünde Julia Ormond var. Kit, Will Shephard ile birlikte çevresinde olup biteni fark eder ve kendi hayallerinin peşinden koşar. Bu süreçte hem ailesine yardım eder hem de dostlarıyla ayakta kalmaya çalışır. Zor zamanlar uzar, ama Kit pes etmez ve çevresindeki insanlara da güç vermeye çalışır.