Vada Sultenfuss, annesinin lise yıllarını öğrenmek için küçük kasabadan ayrılır ve Chicago’ya gider. Orada, hiç tanımadığı annesinin arkadaşlarıyla tek tek konuşur, ailesine dair eksik parçaları toplamaya çalışır. Yolculuğunda Austin O'Brien'ın Nick Zsigmond'u ona eşlik eder, ikisi birlikte eski fotoğrafların ve yarım kalmış anıların peşine düşer. Vada, annesinin gençliğinde yaptığı seçimleri duydukça öğrendikleri ağırlaşır, kendi hayal ettiği hayat da sarsılmaya başlar. Harry ve Shelly Sultenfuss evde onu beklerken, Vada okul için yazdığı kompozisyonu tamamlamaya uğraşır. Peki, bu gezide öğrendiği gerçekler onu annesine daha da yaklaştıracak mı?