Mağara Adamları'te, Los Angeles'ta yaşayan Dean, tek gecelik ilişkilerle geçen hayatından sıkılır ve gerçek bir ilişki kurmak ister. Bu karar, onu arkadaşlarıyla birlikte kadınlarla ve kendi alışkanlıklarıyla yüzleşmeye iter. Dean, Tess ile tanışınca iş daha da karmaşık hale gelir. Jay, Andre ve Kat da onun yanında yer alır, fakat her biri ona farklı bir yönden baskı yapar. Dean, yeni bir başlangıç ararken yanlış adımlar atar, komik ve zor durumların içine girer, ilişkilerde neyin gerçekten önemli olduğunu anlamaya çalışır. Peki Dean, aradığı aşkı bulurken kendi hayatını da toparlayabilecek midir?